Основной дилеммой фрилансеров является то, что пытаясь оказаться на самом переднем крае военных баталий для сбора более конкурентоспособной информации, им постоянно приходится подвергать себя большему риску, а опыта пребывания на передовой, как правило, у молодых начинающих журналистов совершенно недостаточно. И порой, несмотря на все риски, на которые им приходится идти, и на все затраченные для поездки на передовую средства, многие фрилансеры едва сводят концу с концами. Им постоянно приходится зависеть то воли других людей, и не всегда эта воля бывает доброй, выбирать более дешевые способы доставки до места действия и просто транспортирования по стране, а это далеко не всегда является безопасным. Но очень часто никаких иных вариантов просто не существует. Многие медиа – организации не желая нести ответственности за тех, кто пытается добыть правдивую информацию с места , за гроши скупают у них, с таким трудом добытую информацию. Ведь многие свободные журналисты оказываются в зоне конфликтов впервые в своей жизни, но приезжают они сюда, словно слепые котята, и эта ситуация становится пугающей. Многие оказываются на передовой без соответствующей подготовки, не проходя курсов по оказанию первой помощи, или написанию репортажа из зоны военных действий. И все это происходит только по тому, что цена на подобные курсы непомерно высока, да и оплата к месту обучения также должна быть оплачена самими слушателями. А проводятся такие курсы чаще всего в Америке или Великобритании. А редко какие издания идут на то, чтобы компенсировать проезд и подобные курсы фрилансерам. Поэтому журналисты идут на то, чтобы самостоятельно организовать хоть какие-то обучающие курсы. Так, например, журналист Себастьян Юнгер самостоятельно организовал трехдневный бесплатный медицинский тренинг в Нью-Йорк Сити под названием “Репортеры, которые умеют спасать коллег”, но дорога до места обучения студент курсов должен оплатить самостоятельно.